Le tracce acquistate dall'iTunes Store sono spesso protette con la protezione DRM (gestione dei diritti digitali) che limita la possibilità delle tracce di essere riprodotte, copiate o convertite. Tali tracce sono solitamente file .m4p e talvolta .m4b.
MediaMonkey per Windows può sincronizzare tali file con un iPod, tuttavia, affinché l'iPod possa riprodurre le tracce, all'iPod devono essere prima concessi i diritti sulle tracce tramite la "registrazione" con la copia di iTunes che ha i diritti sulle tracce. Questa "registrazione" può essere eseguita come segue:
- Quando l'iPod viene collegato al PC per la prima volta mentre iTunes è in esecuzione, utilizzare la funzione "Registra il mio iPod" dall'Assistente di configurazione dell'iPod.
- Sincronizzare i contenuti protetti sull'iPod tramite iTunes. Nella maggior parte dei casi è più semplice:
- Esegui iTunes
- Collega il tuo dispositivo (assicurati che iTunes sia configurato per NON sincronizzare automaticamente)
- Fai clic con il tasto destro del mouse sul tuo iPod/iPhone e fai clic su "Trasferisci acquisti"
- Chiudi iTunes
Tutte le tracce DRM di iTunes successivamente sincronizzate con MediaMonkey per Windows dovrebbero essere riprodotte correttamente sull'iPod.