La filosofia alla base di MediaMonkey è stata quella di garantire che la versione gratuita di MediaMonkey abbia tutte le funzionalità richieste dall'utente medio e che gli utenti soddisfatti o più avanzati effettuino l'upgrade alla versione Gold per funzionalità più avanzate. L'unica eccezione a questa filosofia sono le limitazioni della codifica MP3.
In MediaMonkey 5+, hai una codifica MP3 illimitata, ma cambiare le impostazioni di codifica per MP3 è una funzionalità Gold. In MediaMonkey 4, la codifica MP3 scade dopo 30 giorni nella versione gratuita. Tutte le versioni di MediaMonkey hanno una decodifica (riproduzione) illimitata di file MP3.
La ragione storica di ciò è che MP3 era brevettato e aveva costi di licenza associati, e per evitare tali costi, la codifica MP3 era limitata a 30 giorni nella versione gratuita. A partire dal 2017 i brevetti MP3 sono considerati scaduti, ma MediaMonkey ha continuato a includere la codifica MP3 come funzionalità Gold.
Se si desidera aggirare questo problema per MediaMonkey 4, il codificatore MP3 gratuito LAME è disponibile in vari punti di Internet e gli utenti possono installare LAME per la codifica MP3 se desiderano evitare di dover effettuare l'aggiornamento alla versione Gold di MediaMonkey 4.